Dopo Gambassi saliamo ancora fino ad incrociare la SP 4 Volterrana che imbocchiamo verso San Gimignano, accompagnati dalla straordinaria bellezza dei panorami di questa zona.

Usciti da S. Gimignano, dopo un tratto in saliscendi, arriviamo a Poggibonsi. Da qui inizia la salita che ci porta a Colle di Val d’Elsa, Gracciano d’Elsa e a Strove, con la sua bella Pieve romanica. Transitiamo dallo splendido complesso di Abbadia a Isola prima di raggiungere Monteriggioni, con la sua inconfondibile corona di torri.

Lasciatoci alle spalle il centro storico di Monteriggioni, percorriamo le strade bianche della montagnola senese verso Cerbaia, antico borgo medievale oggi in stato di abbandono. Poco prima di arrivare a Cerbaia scendiamo verso la vicina Cassia che percorriamo fino a Siena.

Dietro di noi possiamo ammirare il profilo di Siena, adagiata sulle colline all’orizzonte.
La Grancia di Cuna, antico granaio fortificato, è la principale attrattiva storica di questo tratto. Dopo la grancia attraversiamo Monteroni d’Arbia e Ponte d’Arbia.

Superato Buonconvento, il cui centro storico vale una visita, inizia la salita. Percorriamo la provinciale per Montalcino, che lasciamo per entrare nei panorami da sogno della Val d’Orcia, lungo un percorso per strade bianche che ci porta a Torrenieri. Da qui utilizziamo un tratto della Cassia dismessa, purtroppo ancora asfaltata, per raggiungere San Quirico, che ci accoglie con la sua splendida collegiata.